奚的大夫。百里奚本是虞国的贤臣，曾多次劝谏虞国国君不要借道给晋国，却因虞国国君贪图小利而未被采纳。虞国灭亡后，百里奚沦为晋国的俘虏，心中虽有不甘，却也只能暂时隐忍。
不久后，晋献公为太子申生筹备与秦国的婚礼，按照当时的习俗，需要挑选一些奴隶作为陪嫁，送往秦国。不知是出于疏忽，还是故意为之，百里奚竟被列入了陪嫁奴隶的名单。对于曾为一国大夫的百里奚而言，这无疑是极大的羞辱。于是，在从晋国前往秦国的途中，当队伍行至楚国边境时，百里奚趁守卫不备，偷偷出逃。然而，命运似乎总在捉弄他——出逃后不久，他便被楚国边境的士兵逮捕，又一次沦为囚徒，被押往楚国都城。
此时的秦穆公，早已听闻百里奚的贤名。早在秦穆公继位前，他便从出使晋国的使者口中得知，百里奚是一位极具治国才能的贤臣，虞国的灭亡并非百里奚无能，而是虞国国君不听劝谏所致。因此，当秦穆公得知百里奚竟在陪嫁队伍中，却中途出逃时，心中焦急万分，立即派人四处打探百里奚的下落。当得知百里奚被楚国俘虏后，秦穆公本想立即派人带着重金前往楚国赎买，但转念一想，又担心这样做会引起楚国人的警觉——若楚国知道百里奚是贤才，必定不会轻易放人，甚至可能将其留在楚国重用。
经过一番深思熟虑，秦穆公想出了一个巧妙的计策。他派人前往楚国，对楚王说：“我国有一位名叫百里奚的奴隶，在陪嫁途中出逃，如今听说在贵国。我国国君十分愤怒，想将他赎回，严加惩处，以儆效尤。愿以五张黑公羊皮作为赎金，还望楚王恩准。”在当时，五张黑公羊皮不过是一个普通奴隶的价格，楚国人见秦穆公出价不高，又觉得百里奚不过是一个普通的逃亡奴隶，便没有多想，爽快地答应了秦国的请求，将百里奚交给了秦国使者。
当百里奚被带回雍城时，秦穆公早已在宫殿外等候。他亲自上前，为百里奚解开枷锁，将他请入宫殿，诚恳地说道：“先生受苦了。我久闻先生贤名，今日得见，实乃秦国之幸。我想向先生请教治国之道，还望先生不吝赐教。”面对秦穆公的礼遇，百里奚起初还有些犹豫——他毕竟曾是阶下囚，又以奴隶的身份被赎回，担心自己的建议不会被采纳。但秦穆公的真诚与求贤若渴的态度，最终打动了他。
于是，两人在宫殿中促膝长谈，一谈便是三天三夜。在交谈中，百里奚向秦穆公详细分析了天下大势，指出秦国的优势在于地处西部，拥有广阔的土地和丰富的资源，且远离中原诸侯的纷争，只要励精图
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