跟定于他。
只是在曹嵩的结义兄弟吕伯奢家中借宿之时，曹操因心疑而杀了吕伯奢一家，逃亡的路中又杀了外出买酒而归的吕伯奢本人。
两人因此心生嫌隙，最终在曹操喊出。
“宁教我负天下人,休教天下人负我!”
陈宫最终是看清曹操的本性，至此分道扬镳。
但即使如此，曹操对陈宫的感情还是不一样的。
不然曹军大营也不是陈宫可以随便进来的。
陈宫道：“明公，你为报父仇这无可厚非，但是徐州百姓何辜，徐州百姓与你何怨何仇，为何要大肆屠杀百姓，所过之处，竟然无一活口。”
曹操怒道：“我父死于陶谦老儿之手，难道我不该为父报仇？”
“若如此，我岂为人子！”
陈宫面对曹操的愤怒，面不改色，仍旧劝道：“明公，陶谦乃仁人君子，断不会做这等小人之举，你的父亲遇害都是张闿之罪，与陶谦何干！更与徐州百姓何干！”
“陈宫！”曹操咆哮道：“当初你就弃我而去，你还有何面目来见我？”
“不料再次见面你竟然是为陶谦做说客，劝我放弃杀父之仇。”
“陶谦，我誓杀之。”