突破，虽然吴军练勇的参战让清军一度取得火力优势，但太平军毕竟有居高临下的地形优势，又有箭垛、女墙可以避弹，极大的减少了被吴军火枪命中的可能，负责打主攻的和春军又不擅长打近身战，几次蚁附进攻都被太平军杀退，死伤不小却毫无作用。而更让吴超越吐血的是，负责西门战场的太平军将领竟然还是自家掏银子培养出来的刘丽川的部将林阿福。
最后，首先败退的竟然还是清军水师，陆上还在激战的时候，泊承升麾下的战船‘克隆’号（别笑，真有这船名）就已经被太平军重创失去控制，另外还有两条战船也受创不轻，泊承升一看情况不妙，就赶紧带着他的船队往下游逃命了。而收到水师战败的消息，吴超越、和春与许乃钊都是毫不迟疑，马上就下令退兵，清军首次攻城遂宣告战败。
清军水师狼狈逃到杨树浦驻扎后，自觉羞愧的泊承升借口督促水手修理船只，没有再来与许乃钊等人会面，许乃钊与和穿却是毫不客气，马上就写折子弹劾泊承升临阵怯敌，率先逃亡致使陆师孤掌难鸣，把这次战败的所有责任都推到了泊承升身上。而吴超越虽然觉得泊承升有些冤枉，清军水师打得也不算差，却还是应许乃钊的要求在联名折上签下了自己的难看名字——毕竟，攻城战败吴超越也有份，能把黑锅推出去吴超越凭什么不推？
这一战清军的损失不算小，但吴超越最担心的并不是城池坚固和自军的伤亡问题，而是担心这一战过后，让太平军看到了长期坚守上海的希望，益发不肯主动弃城突围。结果也不出吴超越所料，周腾虎事前安插进刘丽川军的江阴练勇很快通过租界送出消息，说是就连刘丽川的部下都在大肆叫嚣上海城防固若金汤，足以坚持到太平军主力援军抵达，守城意志大为坚定，士气也上升了相当不少。
“打个鸟打！不打长毛还怕我，再这么蛮打下去，长毛说不定越打就越不怕我了！”
吴超越发出这个抱怨的时候，巡抚许乃钊又主动把吴超越叫到中军大帐商议，说是他的部下侦察发现，上海南门西面一带城根的砖石较松，壕沟稍窄，适合挖掘坑道，便打算在这里连夜挖掘坑道埋设火药炸塌城墙，打开进城道路。
吴超越强烈反对这个费时费力又注定无效的战术计划，理由是太平军早已做好了巷战准备，清军就算炸开了一个缺口，也没办法把兵力大量迅速的投入城内战场，派遣少量突击队进城是白白送死，同时太平军封堵缺口也十分容易，坑道攻城除了白白浪费火药和让士卒白送死外只会是毫无收获。然而着急攻城的许
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